Riley a legtöbb szempontból szerencsésnek mondható családi körülmények közé érkezett. Az apja ügyvéd - méghozzá az egyik legsikeresebb a környéken -, ahogy az ő felmenői is azok voltak, így a nagyszülők támogatásával kellemes, medencével és jakuzzival felszerelt házat vásároltak Rememdiusban, alig néhány hónappal fiuk születése előtt. Munkájukból adódóan nem sok időt tölthettek a kis Riley-val, aki akkor még akármit megtett volna a figyelmükért, így idővel kicsit elhatárolódott a szüleitől. Állami iskolába járt, mint a korabeliek többsége, és kezdetben nem is esett nehezére barátokat szerezni; később előfordult ugyan, hogy piszkálódás céltáblájává vált, amiért a lányok társaságát részesítette előnyben. Sosem titkolózott a szexualitásával kapcsolatban, a legtöbbeknek pedig egyértelművé vált, hogy Rileyt a saját neme vonzza - szerencsére talpraesett és barátságos srácként a középiskolában újra sikerült beilleszkednie. Neki is jogi pályát szántak, bár sosem erőltettek mást a fiúnál a továbbtanuláson kívül, amihez a folyton bulizó, kicsapongó és Fabulous Gay életmódot élő Riley-nak semmi kedve nem volt. Az első otthon töltött év után beiratkozott ugyan az egyetemre, de már az első félévben kibukott, és addig sem ölt a dologba túl sok erőfeszítést. A szülők természetesen újra győzködni kezdték, a folyamatos veszekedések hatására pedig úgy döntött, munkát keres magának a tanulás helyett. El is végzett egy pultos- és mixertanfolyamot, azóta pedig a 7 Deadly Sins nevű szórakozóhelyen dolgozik, már amikor nem maga is partizni megy oda. Ha épp nincs beosztva, más elfoglaltságot talál magának, csak haza ne kelljen mennie, és az egyéjszakás kalandokat sem szokása visszautasítani. A legközelebbi barátja Delilah Winters, akivel még az egyetemen ismerkedtek össze, most pedig kollégák a 7DS-ben; persze fogalma sincs a lány igazi kitéléről. Riley anyja egy ideje már nem dolgozik, így legfontosabb küldetéseként tartja számon, hogy lebeszélje fiát az általa választott életmódról - legyen az az egyszerű munka, az egész napos szórakozás vagy az időről időre felbukkanó, de mégis gyakran cserélődő férfi partnerek.